叠氮化物/炔基修饰的点击化学试剂用途和应用

点击化学这一概念最初源于对天然产物和生物合成途径的观察。它是由化学家KB Sharpless于2001年提出的合成概念。它是由2001年诺贝尔化学奖获得者、67岁的Sharpless教授提出的。

“点击化学”一般通过叠氮化物和炔烃相互作用形成共价键，具有高效、稳定、专一性高等优点，反应不受PH影响，可在常温条件下在水中进行，甚至在活细胞中。

分类

此外，所引入的点击化学试剂基团类型可分为以下类型：

1) AmdU（5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷） ——一种含有叠氮化物的核苷，可以通过细胞聚合酶掺入新生 DNA 中。然后以这种方式连接到 DNA 上的叠氮基团可以用炔烃或环炔烃进行修饰。

2)叠氮化物-PEG2-醛— 具有叠氮基和脂肪醛部分的连接体。

3)叠氮-PEG3-OH — 它是一种双功能分子，具有叠氮基团、伯醇和其间的亲水连接基团。

4) NHS 叠氮基丁酸酯— 用于肽和蛋白质的叠氮基标记的活化酯

5)生物素 PEG3 叠氮化物— 生物素叠氮化物和亲和探针可以用生物素标记以进行点击化学。

6) Chloro-PEG3-azide — 它是一种带有活性氯的异双功能连接体，用于各种亲核基团的烷基化。

7)碘-PEG3-叠氮化物——碘-PEG3-叠氮化物含有高反应活性的碘化物官能团，可以使各种以C-、O-、N-、S-为中心的亲核试剂与其他亲核试剂发生烷基化。

1)乙炔酰肼——一种含有炔基和酰肼官能团的双官能试剂。与醛、酮反应，通过CuAAC反应，炔基与各种叠氮化物偶联。

2)炔马来酰亚胺——用于连接炔烃、官能团、蛋白质、肽和其他带有SH(硫醇)基团的分子，包括半胱氨酸残基。

3)炔烃 NHS 酯（NHS 己酸酯） — 炔烃 NHS 酯用于带有炔基的生物分子标记，用于铜催化的点击化学。

4)生物素炔——它是一种反应性亲和标记，可以通过点击化学附着到生物分子上。

5）DBCO NHS酯——偶氮苯并环辛炔（DBCO，ADIBO）试剂具有NHS酯功能，可以将环辛炔连接到各种分子上。

6) EdU（5-乙炔基-2'-脱氧尿苷） ——一种核苷，可以通过细胞酶掺入复制的 DNA 中。细胞中含有的 DNA 可以通过与荧光染料叠氮化物的点击化学反应来显色，以揭示细胞增殖情况。

7) STP己酸酯——炔基活化酯，用于修饰氨基。 STP 酯基是 NHS 酯官能团的替代品。

8) STP 戊酸酯— 一种活化酯，用于将炔烃引入肽/蛋白质中。